Родился 25 октября 1919 года в городе Ставрополе. В 1937 году окончил 10 классов школы, в 1938 году — Тбилисский аэроклуб. Работал помощником мастера в типографии «Заря Востока» в Тбилиси. С ноября 1938 года в рядах Красной Армии. В сентябре 1940 года окончил Сталинградскую военную авиационную школу лётчиков. С ноября 1940 года — младший лейтенант Д. П. Оськин служил младшим лётчиком 51-го ИАП (Забайкальский Военный округ), с октября 1942 года лейтенант Д. П. Оськин — командир звена этого же полка. С апреля 1943 года — командир звена, инструктор Школы воздушных асов при 12-й Воздушной армии (Забайкальский фронт). С июля 1943 года старший лейтенант Д. П. Оськин — командир эскадрильи 22-го ИАП (245-я ИАД, 12-я Воздушная армия, Забайкальский фронт), с ноября 1943 года — заместитель командира эскадрильи того же полка. С марта 1944 года — слушатель Липецких авиационных высших КУОС. С 31 августа 1944 года — командир звена 863-го ИАП (129-я ИАД), с сентября 1944 года — старший лётчик 863-го ИАП.
С 13 октября 1944 года на фронтах Великой Отечественной войны: старший лётчик, с января 1945 года — командир звена, с апреля 1945 года — заместитель командира и штурман эскадрильи 863-го ИАП (129-я ИАД, 1-я Воздушная армия, 3-й Белорусский фронт). Участвовал в освобождении Литвы, штурме Кёнигсберга. Летал на Ла-5 и Ла-7. Совершил 66 боевых вылетов, участвовал в 2 воздушных боях, побед не имел.
С ноября 1945 года — помощник командира 863-го ИАП по воздушно-стрелковой службе (129-я ИАД, 1-я Воздушная армия, Белорусский военный округ). С апреля 1947 года — начальник воздушно-стрелковой службы 9-го ГИАП (129-я ИАД, 1-я Воздушная армия, Белорусский военный округ). С октября 1947 года — капитан, начальник воздушно-стрелковой службы 18-го ГИАП (303-я ИАД, 1-я Воздушная армия, Белорусский военный округ), с мая 1949 года — помощник командира 18-го ГИАП по тактике воздушного боя и теории воздушной стрельбы (303-я ИАД, 78-я ВИА ПВО). С 5 сентября 1951 года — майор, заместитель командира и лётчиком-инспектором по технике пилотирования и теории полёта 523-го ИАП (303-я ИАД, 64-й ИАК, оперативная группа ВВС), с 20 октября 1951 года — командир 523-го ИАП (303-я ИАД, 54-я Воздушная армия, Приморский военный округ).
В период с 28 мая 1951 года по 1 марта 1952 года майор Д. П. Оськин принимал участие в боевых действиях в небе КНДР в должностях: помощник командира по тактике воздушного боя и теории воздушной стрельбы 18-го Гвардейского ИАП (303-я ИАД, 64-й ИАК), затем заместитель командира и лётчик-инспектор по технике пилотирования и теории полёта, командир 523-го ИАП. Совершил около 150 боевых вылетов, провёл более 60 воздушных боёв, сбил 16 самолётов противника лично и 1 — в составе группы. Указом Президиума Верховного Совета СССР от 13 ноября 1951 года удостоен звания Героя Советского Союза.
С августа 1953 года — слушатель командного факультета Военно-Воздушной академии в Монино. С декабря 1956 года — заместитель командира 1-й ГИАД по лётной подготовке (30-я Воздушная армия, Прибалтийский военный округ), с июля 1957 года подполковник Д. П. Оськин — командир 1-й ГИАД. С октября 1959 года полковник Д. П. Оськин — слушатель авиационного факультета Военной академии Генштаба. С августа 1961 года — заместитель командира 61-го ГИАК. С июля 1964 года генерал-майор авиации Д. П. Оськин — заместитель командующего 24-й Воздушной армии по ПВО (Группа Советских войск в Германии), с августа 1965 года — заместитель командующего 24-й Воздушной армии по боевой подготовке, с декабря 1967 года — 1-й заместитель командующего 24-й Воздушной армии. С мая 1970 года был генерал-инспектором дальней и фронтовой бомбардировочной авиации ВВС Главной инспекции МО СССР. С 18 августа 1972 года — Заслуженный военный лётчик СССР. С ноября 1980 года генерал-лейтенант авиации Д. П. Оськин — заместитель генерал-инспектораа ВВС Инспекции ВВС Главной инспекции МО СССР. С января 1987 года — в отставке. Жил в Москве. Умер 25 января 2004 года.
Награды: орден Отечественной войны 2-й степени (28.02.1945 г. — за бои во время ВОВ), орден Александра Невского (31.05.1945 г. — за бои во время ВОВ), медаль «За боевые заслуги» (20.06.1949 г. — за выслугу лет), орден Красной Звезды (10.10.1951 г. — за бои в Корее), медаль «Золотая Звезда» № 9286 (13.11.1951 г. — за бои в Корее), орден Ленина (13.11.1951 г. — со званием Героя Советского Союза), орден Красной Звезды (30.04.1954 г. — за выслугу лет), орден Ленина (31.10.1967 г. — за хорошую службу), орден «За службу Родине в ВС СССР» 3-й степени (17.02.1976 г.), орден Октябрьской Революции (27.12.1982 г. — за хорошую службу), орден Отечественной войны 1-й степени (11.03.1985 г. — к 40-летию Победы).
* * *
После того как Александр Никитович Карасёв убыл на повышение в управление 303-й ИАД, на место командира 523-го ИАП был назначен майор Дмитрий Павлович Оськин — ещё один выдающийся воздушный боец и командир в составе 303-й ИАД. Он прибыл на эту должность из состава 18-го ГИАП, где занимал до этого должность помощника командира полка по воздушно-стрелковой службе. В состав 18-го ГИАП Дмитрий Оськин прибыл ещё в октябре 1947 года. К этому времени это был уже состоявшийся боевой лётчик и опытный командир. Он участник Великой Отечественной войны с октября 1944 года, награждён двумя боевыми орденами за участие в этой войне.
В Китай Дмитрий Павлович прибыл в составе 18-го ГИАП в должности помощника командира 18-го ГИАП по тактике воздушного боя и теории воздушной стрельбы, в звании капитан. Начал совершать боевые вылеты с мая 1951 года, как и все лётчики полка. Свою первую победу капитан Дмитрий Оськин одержал 6 июня 1951 года, когда в группе с ещё тремя лётчиками полка сбил один F-80. Однако свою первую личную победу в корейском небе Дмитрий Оськин одержал спустя 10 дней — 17 июня.
В этот день он в составе группы из 16 экипажей под командованием командира полка подполковника А. Е. Белостоцкого в 8:49 в районе Сенсена на высоте 7000 метров были неожиданно атакованы группой из 16 F-86. Под удар попало ведущее звено подполковника Белостоцкого. Уходя резким маневром из-под атаки «Сейбров» сорвался в штопор, ведомый второй пары старший лейтенант Агалаков. Оставшись один, капитан Скидан был атакован «Сейбром» и подбит и вышел из боя. После этого, пилот этого «Сейбра» перешёл в атаку на вторую пару и атаковал самолёт подполковника Белостоцкого. Тому пришлось резко уходить вверх. Его ведомый капитан Оськин, увидел слева и впереди «Сейбра», который атаковал командира полка и развернул самолёт на атакующего противника. Затем с дистанции 200 — 150 метров ударил по нему длинной пушечной очередью. «Сейбр» резким левым разворотом ушёл в сторону моря. В этом бою лётчики 18-го полка заявили о 2-х победах над F-86, при одной своей потере. Американская сторона признаёт потерю только одного своего F-86 в этом бою с «МиГами», который с большей долей вероятности на счету старшего лейтенанта Льва Щукина. Дмитрий Павлович, скорее всего только повредил в этом бою F-86.
Больше в летних боях Дмитрию Павловичу отличится не удалось, да и вылетов было не так много, из-за постоянных дождей. Однако за успехи в летних боях в начале августа Дмитрий Оськин был повышен в звании и получил майорские погоны. Активная фаза боёв началась с начала осени, с первых же дней сентября. В этом месяце Дмитрий Оськин вновь смог отличится, и заявить о 2-х личных победах: сначала в бою 2 сентября он сбивает F-86, а 27 сентября — сбивает F-84 «Тандерджет».
В этом же месяце, а точнее 5 сентября, приказом по дивизии майор Оськин назначался на должность заместитель командира — лётчик-инспектор по технике пилотирования и теории полёта 523-го ИАП. Однако приступить к новой должности и прибыть в 523-й ИАП Дмитрий Павлович смог только в начале октября месяца, поэтому ему удалось одержать в составе 18-го полка ещё одну победу в конце сентября месяца.
Прибыв в состав 523-го ИАП, Дмитрий Оськин сразу без раскачки приступил к участию в боевых вылетах и попеременно водил с командиром полка Карасёвым, сменяя друг друга, полковые группы на боевые задания. Уже 16 октября он одерживает свою первую победу в составе нового полка, сбив в районе 15 км северо-западнее города Нейбен очередного «Сейбра».
Ещё более результативными стали для Дмитрия Павловича бои 23 и 24 октября 1951 года, когда он за эти 2 дня сбил сразу 4 самолёта противника. О сражении 23 октября уже много рассказывалось, а также о том, как Дмитрий Оськин одержал 2 победы над бомбардировщиками В-29. К этому только надо добавить, что в этом сражении сначала сбил В-29 с № 44-61940 из состава 372-й BS, а затем поджёг В-29 с № 42-94045 из состава 371-й BS 307-й BG — из экипажей этих 2-х В-29 погибли почти все, спаслись только четверо, но они все попали в плен.
Учитывая эти 2 победы, которые стали 5-й и 6-й по счёту, Дмитрий Оськин стал очередным асом в составе 64-го ИАК. К этому надо добавить, что 20 октября 1951 года поступил приказ в 523-й ИАП о переводе командира полка полковника Карасёва в управление 303-й ИАД, и одновременно приказ о назначении на эту должность майора Дмитрия Оськина. Но фактически, в эту должность Оськин вступил только в начале ноября месяца.
