Высотными полетами Коккинаки впервые стал заниматься в 1932 году. Авиатор принял участие в перелете Москва-Харьков на высоте пять тысяч метров. Ни один самолет, вылетевший из столицы, не добрался до Харькова. Дальше всех пролетел Владимир Константинович, однако и он не дотянул до цели 150 километров. Время шло, мастерство пилотов росло, а высота полетов увеличивалась. В 1934 Коккинаки доверили провести групповой перелет из Москвы в Куйбышев на высоте 7,5 тысяч метров. Как только самолеты оторвались от земли, летчик заметил, что неисправен его кислородный прибор. Возвратиться означало сорвать весь перелет, и он решил лететь столько, сколько выдержит его организм. К слову, разреженный воздух больших высот крайне тяжело переносится человеческим организмом — наступает апатия и утомление, а каждое движение требует огромных затрат энергии. Когда летчик таки-добрался до Волги, у него уже были четкие круги перед глазами — результат долгого кислородного голодания.
В середине 30-ых годов Владимир Константинович решил впервые поучаствовать в штурме высоты. Первым делом он добрался до отметки в десять километров, после чего стал постепенно наращивать время пребывания на этой высоте, достигнув двух часов. Затем он пару раз слетал на 10500 метров, затем на 11 километров, 11,5 и 11,8. Всесоюзный рекорд высоты в то время принадлежал Виктору Евсееву, которому удалось набрать 12 тысяч 20 метров. Коккинаки говорил: «Если перекрывать Евсеева, то уж как следует» и продолжал тренироваться, привыкать к высоте, проверять собственные расчеты. Когда все было подготовлено, он поднялся сразу на 13 тысяч метров. Однако побив рекорд, авиатор не успокоился — он был твердо уверен, что и он, и его машина показали далеко не все, на что были способны.
21 ноября 1935 года Владимир Константинович предпринял очередной «высотный» рейс. В баках его самолета И-15 горючего было лишь на полет вверх, обратно летчик решил вернуться с выключенным мотором. Каждый литр сэкономленного горючего давал увеличение потолка самолета. Коккинаки сумел достичь высоты в 14575 метров, что было на 142 метра больше международного рекорда итальянского летчика Донати. Согласно рассказам очевидцев, итальянец, поставив свой рекорд, сказал: «Я добрался до предела человеческой выносливости. Мой самолет еще мог набирать высоту, однако человек, к сожалению, не машина». Когда же Коккинаки побил его рекорд, он бодро сообщил товарищам: «Я нашел предел выносливости машины, однако сам мог бы лететь и выше».
В 1936 году Советское правительство наградило знаменитого авиатора орденом Ленина, а нарком обороны присвоил ему звание капитана. В этом же году СССР вступил в ФАИ (Международную авиационную федерацию), что означало регистрацию рекордов советских летчиков в своде мировых авиационных достижений. Владимир Константинович был весьма заинтересован спортивным кодексом и уставом федерации. В это время он испытывал новую машину — бомбардировщик ЦКБ-26 Сергея Ильюшина. Опробовав аппарат, Коккинаки сообщил наркому тяжелой промышленности Орджоникидзе о том, что может побить рекорд высоты полета с нагрузкой в полтонны, принадлежащий с 1932 года французу Синьерину. Партийное руководство одобрило проект, и Владимир Константинович с энтузиазмом взялся за работу. Перед тем как подать официальную заявку на установление нового международного рекорда, он совершил множество пробных вылетов, дважды побывал на высотах, на сотни метров превышающих рекорд Синьерина, не единожды до последнего винтика проверил свою машину.
17 июля 1936 серебристый летательный аппарат Коккинаки с грузом в полтонны поднялся в голубое небо, а через 62 минуты авиатор уже стоял на земле. Рекорд был побит — Владимир Константинович достиг высоты 11294 метра. Впервые в истории ФАИ было зафиксировано, что международный авиационный рекорд поставил советский летчик. Однако сам Коккинаки уже готовился к следующему высотному полету — на этот раз с нагрузкой в тонну. Полет был выполнен 26 июля 1936, всего через девять дней после первого. Позже Коккинаки признавался, что этот рейс был одним из самых трудных в его летной практике. В момент старта температура на земле была +34 градуса, а на потолке подъема термометр выдал 51 градус мороза. В течение 46 минут летчику пришлось перенести смену температуры в 85 градусов! Владимир Константинович рассказывал, как его самочувствие резко ухудшилось — появился озноб, начались боли в желудке, стало трудно двигать руками и ногами. Лишь огромным напряжением воли авиатор сумел завершить полет, который, к слову, был успешен. После обработки барограмм стало ясно, что Коккинаки опять побил международный рекорд, подняв тонну груза на 11402 метра. Однако останавливаться на достигнутом было не в правилах легендарного летчика. 3 августа Владимир Константинович сумел побить собственный рекорд, подняв самолет с коммерческим грузом в 500 килограмм на 12816 метров, а 7 сентября 1936 с грузом в две тонны на 11005 метров.
Так Коккинаки стал пионером высотных полетов в нашей стране. Следом за ним на покорение воздушных высот ринулись другие советские асы, и в краткий срок вся таблица международных рекордов, посвященная высотным полетам с коммерческой нагрузкой, оказалась заполнена именами отечественных летчиков. Владимир Константинович говорил по этому поводу: «Я всегда считал, что крупные проблемы авиации можно решить только коллективно. Если бы десятки пилотов не посвятили себя завоеванию высоты, это означало бы, что я трудился впустую…. А ныне видно, что дело-то было нужное».
В конце 1936 года летчик обратил свое внимание на другую не менее важную проблему воздушного флота — дальние полеты. В этом деле ему помогал замечательный штурман Александр Бряндинский. Для начала они вместе совершили на самолете ЦКБ-26 скоростной беспосадочный высотный перелет по маршруту Москва-Ейск-Москва. Затем экипаж выполнил беспосадочный полет Москва-Баку-Москва, прошедший на высоте 5000-6000 метров и составивший свыше 4000 километров. Отважный пилот говорил после: «Переводя цифру на язык европейских земель, можно сказать, что наш самолет с грузом пролетел от Москвы до Мюнхена и, совершив над ним приветственный круг, вернулся без посадки обратно».
Начиная с 1937 года, Коккинаки вместе с другими советскими летчиками-испытателями взялся за перевод мировых скоростных рекордов в русское подданство. Для начала он вместе с Бряндинским совершил полет на расстояние в 5 тысяч километров с тонной коммерческого груза (26 августа 1937 года). Полет по маршруту Москва-Севастополь-Свердловск-Москва был крайне сложным, почти семьдесят процентов пути летчики проделали вслепую, ориентируясь только по приборам. Так как полет был скоростной, летчики должны были предельно строго следовать графику, а именно вести моторы в жестком режиме работы, держать определенную скорость (средняя скорость составила 325,26 км/ч), идти на заданной высоте (5000-7000 метров). В чрезвычайно трудных условиях штурман сумел так искусно проложить курс, что суммарное количество всех отклонений на протяжении 5000 километров составило менее 100 километров. Блестяще выполнив этот рейс, экипаж побил сразу три международных рекорда: скорости полета на пять тысяч километров без нагрузки, с грузом в 500 кг и в одну тонну.
В 1938 году Коккинаки обратился в Народный комиссариат оборонной промышленности с просьбой разрешить ему совершить перелет в Америку. Проделать этот путь летчик решил за одни сутки. Однако сразу совершить рейс ему не разрешили, сказав: «Слетай сначала за сутки на Дальний Восток». И снова началась энергичная подготовка. Для осуществления цели был выбран дальний бомбардировщик ЦКБ-30 (серийное имя ДБ-3), с которого сняли все вооружение. Верный своему обычаю Владимир Константинович лично проверял качество горючего и поставленную на колеса резину, опробовал новые моторы, контролировал монтаж дополнительных баков, следил за установкой приборной доски. Проверив весь самолет до последнего винтика, убедившись в его надежности и прочности, целесообразности всего установленного оборудования, Коккинаки заявил наркому о готовности.
Старт состоялся 27 июня 1938 года со Щелковского аэродрома, с прославленной «Дороги героев» — бетонной полосы, с которой на север улетали самолеты Леваневского, Громова и Чкалова. За время полета экипаж видел землю лишь на протяжении одной тысячи километров, весь остальной путь прошел над облаками и в облаках. В районе Рухлово Александр Бряндинский установил связь с Хабаровском и узнал, что над городом стоит сильная облачность. После этого пилот, просидевший за штурвалом самолета около 20 часов, принял единственно верное решение — посадил самолет на аэродром Спасск-Дальний, расположенный в 1555 километрах от города Владивостока. Экипаж проделал путь в 7600 километров за 24 часа 34 минуты, а средняя скорость полета составила 306 км/ч. Несколько недель у Владимира Константиновича не сходили на руках мозоли от штурвала.
15 июля летчики прибыли в Москву, где им была устроена торжественная встреча. На ней Коккинаки — смелый и отважный, но очень скромный человек — произнес небольшую речь: «Товарищ Сталин сказал нам: «Слетайте за сутки на Дальний Восток». Мы сели и слетали. Дело сделано». После этого полета Владимир Константинович и Александр Матвеевич были удостоены звания Героев Советского Союза и получили денежные награды в 25 тысяч рублей.
В следующем году Коккинаки стал первооткрывателем воздушного пути Европа-Америка через Северную Атлантику. Расстояние от нашей столицы до восточных берегов Соединенных Штатов составляет около 7 тысяч километров. Самолет же отважных летчиков мог взять на борт бензина на путь в 8 тысяч километров. Чтобы предельно облегчить машину пришлось экономить на всем. Кислород использовался не газообразный, а жидкий, требующий меньшего количества стальных баллонов, аварийный паек сократили до предела, даже сапоги для членов экипажа сшили из специального легкого сорта кожи. Сам самолет ЦКБ-30 был выкрашен в ярко красный цвет, а на его плоскостях вывели — «МОСКВА». Кто-то из инженеров хотел сделать надпись на английском языке, но Коккинаки не позволил, сказав: «Пускай американцы учатся по-русски читать!».
Перелет на Запад начался ранним утром 28 апреля 1939. Штурманом в этот раз был Михаил Гордиенко, заменивший Александра Брядинского, трагически погибшего в авиакатастрофе 4 октября 1938 года. Самолет, пилотируемый Владимиром Константиновичем, успешно пролетел по маршруту Москва-Новгород-Хельсинки-Тронхейм-Исландия-мыс Фарвель (Гренландия)-остров Мискоу (Канада). Посадка, правда, была крайне жесткой — оба крыла оказались повреждены, правый двигатель сорвало с моторамы, а Коккинаки сломал себе два ребра и получил удар по голове надувной лодкой, слетевшей со своего места.
Героический экипаж самолета находился в воздухе 22 часа 56 минут, преодолев по прямой путь в 6515 километров. Фактический же путь самолета составил более 8000 километров. В 1959 году с открытием регулярных рейсов Москва-Нью-Йорк «трасса Коккинаки» стала официальным летным маршрутом, а ее первооткрыватель в 1965 году получил от Международной авиатранспортной ассоциации почетную награду — бриллиантовое ожерелье «Цепь пионера розы ветров».
Как только началась Великая Отечественная война Владимир Константинович (уже генерал-майор авиации) подал прошение об отправлении его на фронт хотя бы рядовым летчиком, однако получил категорический отказ. Шеф-пилот авиаконструктора Ильюшина был необходим для других целей. Коккинаки очень болезненно переживал это, каждое утро он начинал с поиска в газетных корреспонденциях упоминаний о знакомых авиаторах, а когда ему рассказывали о победоносных воздушных схватках, он и радовался, и завидовал одновременно. Тем не менее, дел у летчика в годы войны было по горло.
Авиазаводы были эвакуированы за Урал, в зачастую недостроенных зданиях спешно размещали оборудование и станки. Круглые сутки раздавались пулеметные очереди пневматических молотков, срочно строились опытные образцы, налаживалось серийное изготовление боевых машин. Владимир Константинович продолжал испытывать новую технику, тестировал все модификации старых машин, их вооружение. Помимо этого он также консультировал фронтовых летчиков касательно наиболее результативного применения бомбардировочной авиации.
В сентябре 1957 Коккинаки «за проявленное мастерство и мужество, а также учитывая многолетнюю летно-испытательную работу» стал дважды Героем Советского Союза. Спустя двадцать два года после установления им своего первого мирового рекорда — 14 ноября 1958 — летчик вновь поднялся на высоту 12471 метр, имея на борту машины 15 тонн груза. Высота осталась практически прежней, но нагрузка выросла в тридцать раз. Не напрасно ученые, инженеры, конструкторы, рабочие, техники, и, разумеется, летчики-испытатели трудились два десятилетия. На следующий день на высоту 13154 метра «взлетели» уже десять тонн груза. Так была вписана еще одна страница в летопись мировой авиации, причем заполнил ее авиатор в таком возрасте, когда уже мало кто летает, а не то, что думает о рекордах.
Но и это оказалось не пределом феноменальных возможностей Коккинаки. 19 августа 1959 года он на обычном серийном Ил-18 начал свой очередной скоростной перелет. В багажном отделении и пассажирской кабине воздушного судна лежали мешки с песком общим весом 15 тонн. Двухтысячекилометровый маршрут Москва-Мелитополь-Москва самолет прошел за 2 часа 46 минут со средней скоростью 719,6 км/ч. В этом рейсе летчик побил сразу пять ранее принадлежавших американцам мировых рекордов по скорости полета на отрезке в 2 тысячи километров с грузом в 1, 2, 5, 10 и 15 тонн. К слову, в экипаже самолета, который возглавлял Владимир Константинович, бортинженером был его родной брат — Павел Константинович. Любопытно, что семья новороссийского портового весовщика стала поистине авиационной — пять братьев связали свою жизнь с летным делом. Александр Коккинаки — военный летчик — пал смертью храбрых в воздушном сражении во время Великой Отечественной войны. В 1955 году летно-испытательную работу самого младшего из братьев — Валентина Коккинаки — прервала катастрофа. Константин Коккинаки много лет проработал испытателем в ОКБ Микояна, сражался на фронте (98 боевых вылетов, 7 сбитых самолётов противника), и также, как его старший брат, был удостоен звания Героя Советского Союза.
25 ноября 1959 Владимир Константинович со своим дружным экипажем побил очередной мировой рекорд. На борту Ил-18, поднявшегося на 12 тысяч метров, лежало двадцать тонн груза. Ни один турбовинтовой летательный аппарат в мире не поднимался еще так высоко с такой коммерческой нагрузкой. А спустя два месяца (2 февраля 1960) тот же Ил-18, пилотируемый Коккинаки, с грузом в 10 тонн пролетел со средней скоростью 693,5 км/ч по замкнутому маршруту Москва-Севастополь-Свердловск-Москва (5018,2 километра) за 7 часов и 15 минут. Этим полетом экипаж превысил пять мировых достижений по классу летательных аппаратов с турбовинтовыми и поршневыми двигателями.
